Den tidigare Coloradoforwarden Alexander Kerfoot öppnade målskyttet för Toronto och Auston Matthews gjorde både sitt 21:a och 22:a mål för säsongen i första perioden.
Toronto fick en drömstart i matchen mellan två lag som vill utmana i Stanley Cup-slutspelet men Maple Leafs lyckades inte förvalta övertaget utan istället blev det en förlust som svider lite extra.
Med lite drygt tre minuter kvar av andra perioden reducerade Cale Makar till 2–4 med sitt 15:e mål för säsongen och det blev starten på en mäktig upphämtning.
LÄS MER: Klingberg om uppgifterna: "Känner mig inte uppskattad"
När Gabriel Landeskog var sist på pucken fram till 3–4 återstod drygt tio minuter av tredje perioden och kort därefter kvitterade J.T. Compher.
Colorado hade hämtat upp ett tremålsunderläge och stärkta av det så kom också avgörandet på övertid.
Devon Toews gör sin bästa säsong i karriären och blev matchvinnare med sitt sjätte mål för säsongen och totalt har den 27-årige kanadensaren gjort 23 poäng (6+22) på 20 matcher i vinter.
Colorado–Toronto 5–4 (1–3, 1–1, 2–0, 1–0)
Toronto: Auston Matthews 2, Alexander Keerfoot, Nick Ritchie.
Skott: 49–27 (12–10, 15–10, 19–5, 3–2)
