Precis som William Nylander har Matthews ett år kvar på nuvarande kontraktet men med Matthews säkrad inför framtiden så riktas allt fokus mot svensken just nu.
27-årige Nylander gjorde 40 mål för första gången i fjol och landade på 87 poäng efter 82 matcher.
Han har en årslön på strax under sju miljoner dollar just nu och kan förvänta sig en ordentlig löneökning.
Torontos general manager Brad Treliving har haft en körig start på nya jobbet men lyckas han även komma överens med Nylander innan säsongen drar igång har han köpt sig lugn och ro runt lagets storstjärnor.
– "Willy" är en är väldigt viktig spelare och vi vill få klart med honom också. Det är högst på listan nu, säger Treliving till The Athletic.
– Men sånt här tar tid. Det finns olika laget i sånt här avtal.
Enligt Torontobossen är det viktigaste just nu att Nylander själv vill stanna i klubben.
– Han har sagt till mig att han vill stanna i Toronto. Det är viktigast av allt. Om viljan från båda sidor är att lösa det här så borde vi kunna komma överens, säger Treliving.

